Resumo. As Olimpíadas de Matemática, apesar de terem se tornado mais populares nos últimos anos, não alcançam grande parte dos estudantes e professores de matemática, que por sua vez consideram tais testes com um nível de dificuldade muito elevado. Assim, o objetivo deste trabalho é propor uma abordagem para a resolução de questões de nível olímpico com o uso da tecnologia, que neste caso é o software GeoGebra. Para resolver questões olímpicas, o estudante precisa de criatividade e autonomia, ao passo que desenvolve o conhecimento com base em suas experiências e conhecimentos prévios. Nesse sentido, estruturou-se uma proposta de ensino amparada na Teoria das Situações Didáticas (TSD), que tem como foco a preparação de um ambiente por meio de situações fundamentais, para que o estudante, estando no centro do processo de ensino e aprendizagem, seja capaz de investigar e se apropriar do conhecimento. O software GeoGebra entrou como recurso para construir, visualizar e manipular elementos, bem como para potencializar as investigações, provas e demonstrações matemáticas requeridas neste nível de questão. A metodologia adotada foi a pesquisa básica e exploratória, dado o caráter de pesquisa em fase experimental. Como resultado parcial, estruturou-se uma situação didática voltada para o Ensino de Geometria em nível olímpico, amparada na TSD e no conceito de Situação Didática Olímpica (SDO), proposto por Alves (2020), que preconiza as dialéticas da TSD associadas a um ambiente de aprendizagem voltado para a exploração de problemas olímpicos.